En la química orgánica, la regla de Hückel del estima si una molécula planar del anillo tendrá características aromáticas . La base mecánica del quántum para su formulación primero fue resuelta por el físico Erich Hückel del químico en el 1931 . Primero fue expresada sucinto como la regla 4n+2 por von Doering en 1951. Una molécula cíclica del anillo sigue la regla de Hückel cuando el número de sus electrones del π iguala 4n + 2 donde está cero n o cualquier número entero positivo (aunque los ejemplos netos se establecen realmente solamente para los valores de n=0 hasta cerca de 6). La regla de Hückel fue basada en cálculos usar el método de Hückel, aunque pueda también ser justificada considerando una partícula en un sistema del anillo .

Los compuestos aromáticos son más estables que predichos teóricamente por datos alquenos de la hidrogenación; el " extra" la estabilidad es debido a la nube delocalized de electrones, llamada energía de resonancia. Criterios para los compuestos aromáticos simples - (1) sigue la regla de Huckel, teniendo electrones 4n+2 en la nube delocalized, (2) puede ser planar y es cíclico, (3) cada átomo en el círculo puede participar en delocalizing los electrones teniendo un p orbital o un par unshared de electrones.

Refinamiento

La regla de Hückel es inválida para muchos compuestos que contienen más de tres núcleos aromáticos fundidos en una manera cíclica. Por ejemplo, el pireno contiene 16 electrones conjugados (8 enlaces), y el Coronene contiene 24 electrones conjugados (12 enlaces). Ambas moléculas policíclicas son aromáticas aunque fallan la regla 4n+2.

El método del Pariser-Parr-Pople es un método más exacto de estimar si una molécula cíclica del anillo es aromática.

Regla tridimensional

En 2000, los químicos en el Alemania formularon una regla para determinar cuando un Fullerene sería aromático. Particularmente, encontraron que si hubiera 2 (los electrones del π de n+1)^2, después el fullerene exhibirían características aromáticas. Esto sigue del hecho de que un fullerene aromático debe tener simetría icosaédrica completo el (o el otro apropiado), así que los orbitarios moleculares deben ser llenados enteramente. Esto es solamente posible si hay exactamente 2 (electrones de n+1)^2, donde está un número entero n no negativo. Particularmente, por ejemplo, el Buckminsterfullerene, con 60 electrones del π, es no aromático, desde 60/2=30, que no es un cuadrado perfecto .

EFAULTSORT: Regla de Huckel

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