El etileno (o el ethene conocido IUPAC ) es el compuesto químico con la fórmula C2H4. Es el alqueno más simple . Porque contiene un enlace doble, el etileno se llama un hidrocarburo no saturado del o una olefina del . Es extremadamente importante en industria e incluso tiene un papel en biología como hormona . El etileno es el compuesto orgánico producido del mundo; la producción global de etileno excedió 75 millones de toneladas métricas por año en 2005.

Estructura

Este hidrocarburo tiene cuatro átomos del hidrógeno limitados a un par de átomos del carbón que sean conectados por un enlace doble . Los seis átomos que abarcan el etileno son el coplanario. El ángulo de H-C-H es 117°, cerca del 120° para el carbón cruzado por hibridación ideal del SP ² . La molécula es también relativamente rígida: la rotación sobre el enlace del cc es un proceso de la alta energía que requiere la fractura π-enlaza, mientras que conserva σ-enlaza entre los átomos de carbón.

El enlace doble es una región de la alta densidad de electrón, y la mayoría de las reacciones ocurren en esta posición del enlace doble.

Historia

Del 1795 encendido, el etileno fue referido como el gas olefiant del (aceite-que hace el gas), porque combinó con la clorina para producir el aceite del de los químicos holandeses (dicloroetano 1.2), primero sintetizado en 1795 por una colaboración de cuatro químicos holandeses .

En el siglo de mid-19th, el del sufijo - ene (una raíz del griego clásico agregó al final de los nombres de la hembra que significaban el " of" de la hija;) eran ampliamente utilizados referir a una molécula o parte de eso que contenido átomos de un pocos hidrógeno que la molécula que era modificada. Así, el etileno (C2H4) del era el " hija del " de etilo ; (C2H5). El etileno conocido fue utilizado en este sentido desde el 1852 .

En el 1866, el alemán agosto Wilhelm von Hofmann del químico propuso un sistema de nomenclatura del hidrocarburo en el cual los sufijos - ane, - ene, - ine, - uno, y - el une fue utilizado para denotar los hidrocarburos con 0, 2, 4, 6, y 8 pocos hydrogens que su alcano del padre [HTTP //www.edu/ ~chem125/125/history99/5Valence/Nomenclature/Hofmannaeiou. En este sistema, el etileno se convirtió en el ethene del . El sistema de Hofmann se convirtió en eventual la base para la nomenclatura de Ginebra aprobada por el congreso internacional de químicos en el 1892, que sigue habiendo en la base de la nomenclatura IUPAC . Sin embargo, para ese punto, el etileno conocido era profundamente atrincherado, y permanece en uso amplio hoy, especialmente en la industria química.

Las 1979 reglas de la nomenclatura de IUPAC hacen una excepción para conservar el etileno conocido no sistemático, sin embargo, esta decisión fue invertida en las 1993 reglas.

Producción

El etileno es producido en la industria petroquímica por la integración . En este de proceso, los hidrocarburos líquidos gaseosos o ligeros se calientan breve a 750– °C 950, induciendo las reacciones numerosas del radical libre . Este proceso convierte los hidrocarburos grandes en los más pequeños e introduce la no saturación. El etileno es separado de la mezcla compleja resultante por la compresión repetida y la destilación . En un proceso relacionado usado en refinerías de petróleo, los hidrocarburos de molecularidad elevada del peso son agrietados sobre los catalizadores de la zeolita . Materias de base más pesadas, tales como nafta y gasoleos requieren por lo menos el " dos; apagar el towers" rio abajo de los hornos que se agrietan para recircular el agua pirolisis-derivada de la gasolina y del proceso. Al agrietar una mezcla de etano y de propano, se requiere solamente una agua apaga la torre.

Las áreas de una planta del etileno son: hornos que se agrietan del vapor;

  • la recuperación de calor primaria y secundaria con apaga;
  • un vapor de la dilusión recicla el sistema entre los hornos y el sistema del amortiguamiento;
  • compresión primaria del gas agrietado (3 etapas de compresión);
  • retiro del sulfuro de hidrógeno y del dióxido de carbono (retiro del gas ácido);
  • compresión secundaria (1 o 2 etapas);
  • secado del gas agrietado;
  • tratamiento criogénico;
  • toda la corriente agrietada fría del gas va a la torre del demethanizer. La corriente de arriba de la torre del demethanizer consiste en todo el hidrógeno y metano que estaba en la corriente agrietada del gas. Diversos métodos criogénico de tratar esta corriente de arriba dan lugar a la separación del hidrógeno y del metano. Esto implica generalmente el metano líquido en una temperatura alrededor de -250 grados F. que la recuperación completa de todo el metano es crítica a la operación económica de una planta del etileno. A menudo uno o dos Turboexpanders se utilizan para la recuperación del metano de la corriente de arriba del demethanizer.
  • la corriente inferior de la torre del demethanizer va a la torre del deethanizer. La corriente de arriba de la torre del deethanizer consiste en todo el C2, que estaban en la corriente agrietada del gas. Los C2 entonces van al divisor del A. El etileno del producto se toma de los gastos indirectos de la torre y el etano que viene de la parte inferior del divisor se recicla a los hornos que se agrietarán otra vez;
  • la corriente inferior de la torre del deethanizer va a la torre del depropanizer. La corriente de arriba de la torre del depropanizer consiste en todos los C3 que estaban en la corriente agrietada del gas. Antes del envío el C3 al divisor de C3 esta corriente se hidrogena para reaccionar hacia fuera el metilacetileno y el propadiene. Entonces esta corriente se envía al divisor de C3. La corriente de arriba del divisor de C3 es propileno del producto y la corriente inferior del divisor de C3 es el propano que se puede devolver a los hornos para agrietarse o utilizar como combustible.
  • La corriente inferior de la torre del depropanizer se alimenta a la torre del debutanizer. La corriente de arriba del debutanizer es todo el C4 que estaba en la corriente agrietada del gas. La corriente inferior del debutanizer consiste en todo en la corriente agrietada del gas que es C5 o más pesada. Esto se podía llamar una gasolina ligera de la pirolisis.

    Particularidad del espectro

    Aunque el etileno sea una molécula relativamente simple, su espectro se considera ser uno del más difícil explicar adecuado de una perspectiva teórica y práctica. Por esta razón, es de uso frecuente como caso de prueba en la química de cómputo . De nota particular está la dificultad en caracterizar la absorción ultravioleta de la molécula. El interés en las delicadezas y los detalles del espectro del etileno se puede datar por lo menos de los años 50.

    Reacciones químicas

    El etileno es un bloque hueco extremadamente importante en la industria petroquímica. Puede experimentar muchos tipos de reacciones que lleva a una plétora de productos químicos importantes. Una lista de algunos tipos importantes de reacciones incluye, 1) la polimerización, 2) la oxidación, 3) la halogenación y Hydrohalogenation, 4) la alcohilación, 5) la hidración, 6) la oligomerización, 7) la Oxo-reacción, y 8) un agente de maduración para las frutas y verdura (véase las respuestas fisiológicas de plantas). El proceso procede vía la complejación inicial del etileno a un paladio (II) centro.

    Los intermedios importantes de la oxidación de etileno son el óxido de etileno, el acetaldehído, el acetato del vinilo y el glicol de etileno . La lista de productos hechos de estos intermedios es larga. Algunos de ellos son: Poliesteres, poliuretano, morfolina, etanolaminas, Aspirin y éteres del glicol. Las reacciones representativas incluyen adiciones del Diels-Aliso, la reacción Ene, y la alcohilación del areno.

    Misceláneo

    El etileno se encuentra en muchos productos del lustre del labio.

    Producción de etileno en el aceite mineral - los transformadores llenados son un indicador dominante del recalentamiento localizado severo (>750 los grados C).

    Etileno como hormona de planta

    El etileno actúa fisiológico como una hormona en planta que existe como gas y actúa en los niveles de rastro a través de la vida de la planta estimulando o regulando el que madura de la fruta, la abertura florece y la abscisión (o vertimiento) deja . Su biosíntesis empieza con la metionina con el ácido (CRNA) 1 aminocyclopropane-1-carboxylic como intermedio de la llave.

    Historia del etileno en biología de la planta

    El etileno se ha utilizado en la práctica desde los africanos antiguos, que cortarían profundamente higos para estimular la maduración (la herida estimula la producción del etileno por los tejidos vegetales). El chino antiguo quemaría el incienso en cuartos cerrados de realzar la maduración de peras. En 1864, fue descubierto que los escapes del gas de luces de calle llevaron a impedir del crecimiento, el torcer de plantas, y espesamiento anormal de los vástagos (Arteca, 1996; Salisbury y Ross, 1992). En 1901, un ruso que el científico nombró Dimitry Neljubow demostró que el componente activo era etileno (Neljubow, 1901). La duda descubrió que el etileno estimuló la abscisión en 1917 (duda, 1917). No era hasta 1934 que Gane divulgó a que las plantas sintetizan el etileno (Gane, 1934). En 1935, Crocker propuso que el etileno fuera la hormona de planta responsable de la maduración de la fruta así como la inhibición de los tejidos vegetativos (Crocker, 1935).

    En 1976, Guillermo Durfsburg encontró que la caída de hojas estaba debido a el gas del etileno.

    Biosíntesis del etileno en plantas

    Se ha demostrado que el etileno está producido esencialmente de todas las partes de plantas más altas, incluyendo las hojas, los vástagos, las raíces, las flores, las frutas, los tubérculos, y las plantas de semillero. " del
    ; La producción del etileno es regulada por una variedad de factores de desarrollo y ambientales. Durante la vida de la planta, la producción del etileno se induce durante ciertas etapas del crecimiento tales como germinación, maduración de frutas, abscisión de hojas, y senectud de flores. La producción del etileno se puede también inducir por una variedad de aspectos externos tales como herida mecánica, tensiones ambientales, y ciertos productos químicos incluyendo la auxina y el otro regulators"

    El biosynsthesis de la hormona comienza con la conversión de la metionina del aminoácido a la S-adenosyl-L-metionina (SAM, también llamada Adomet) por el Adenosyltransferase resuelto enzima. El SAM entonces es convertido a 1 aminocyclopropane-1-carboxylic-acid (CRNA) por el synthase del CRNA de la enzima (ACS); la actividad de ACS es el paso tarifa-limitador en la producción del etileno, por lo tanto la regulación de esta enzima es dominante para la biosíntesis del etileno. El paso final requiere el oxígeno e implica la acción de la CRNA-oxidasis de la enzima (ACO), conocida antes como la enzima generador de etileno (EFE).

    El camino puede ser representado como sigue:

    Metionina --> SAM --> CRNA --> etileno

    La biosíntesis del etileno se puede inducir por el etileno endógeno o exógeno. La síntesis del CRNA aumenta con niveles de las auxinas, especialmente ácido acético del indol (IAA), y las citocininas. El synthase del CRNA es inhibido por el ácido abscésico.

    Opinión del etileno en plantas

    El etileno se podía percibir por un complejo del dimero de la proteína de la transmembrana. El primer gene que codificaba un receptor del etileno primero fue reproducido del thaliana de Arabidopsis por Caren Chang, Elliot Meyerowitz y los colegas en el Instituto de Tecnología de California y entonces en el tomate por Gato Wilkinson, Harry Klee y los colegas en la compañía de Monsanto . Los receptores del etileno son codificados por los genes múltiples en los genomas de Arabidopsis y del tomate. La familia del gene se abarca de cinco receptores en Arabidopsis y seises en tomate, más cuyo se han demostrado al etileno del lazo. Las secuencias de la DNA para los receptores del etileno también se han identificado en muchas otras especies de la planta y una proteína obligatoria del etileno incluso se ha identificado en el Cyanobacteria

    Disparadores ambientales y biológicos del etileno

    Las señales ambientales pueden inducir la biosíntesis de la hormona de planta. La inundación, la sequía, la refrigeración, la herida, y el ataque el patógeno pueden inducir la formación del etileno en la planta.

    En la inundación, la raíz sufre de la carencia del oxígeno, o de la anoxia, que lleva a la síntesis del ácido (CRNA) 1-Aminocyclopropane-1-carboxylic. Transportan hacia arriba en la planta y después se oxidan al CRNA en hojas. El producto, el etileno causa la epinastia de las hojas.

    Una especulación puso recientemente adelante para la epinastia es el downard que señalaba las hojas puede actuar como manijas de la bomba en el viento. El etileno los mayo o mayo no además inducir el crecimiento de una válvula en el xilema, pero la idea sería que la planta enjaezara la energía del viento de bombear hacia fuera más agua de las raíces de las plantas que sucedería normalmente con la transpiración .

    Respuestas fisiológicas de plantas

    Como las otras hormonas de planta, el etileno se considera tener efectos pleiotrópicos . Esto esencialmente significa que está pensado que por lo menos algunos de los efectos de la hormona están sin relación. Qué es causada realmente por el gas puede depender del tejido afectado así como condiciones ambientales. En la evolución de plantas, el etileno sería simplemente un mensaje que fue cooptado para las aplicaciones sin relación por las plantas durante diversos períodos del desarrollo evolutivo.

    Lista de respuestas de la planta al etileno

    Respuesta del triple de la planta de semillero, espesando y acortándose de hipocotila con el gancho apical pronunciado. Esto probablemente una reacción de las plantas de semillero a un obstáculo en el suelo tal piedra, permitiendo que empuje más allá de la obstrucción.
    En la polinización, cuando el polen alcanza el estigma, el precursor del etileno, CRNA, se secreta al pétalo, el etileno de los lanzamientos del CRNA con la oxidasis del CRNA.
    Estimula la senectud de la hoja y de la flor
    Estimula la senectud de las células maduras del xilema con objeto de uso de la planta
    Inhibe crecimiento del lanzamiento a menos que en algunas plantas habitual inundadas tener gusto del arroz
    Induce la abscisión de la hoja
    Induce la germinación de la semilla
    Induce el &ndash del crecimiento del pelo de raíz ; aumento de la eficacia de la absorción del agua y del mineral
    Induce el crecimiento de las raíces adventicias durante la inundación
    Estimula el &ndash de la epinastia ; el pecíolo de la hoja crece hacia fuera, la hoja cuelga abajo y se encrespa en sí mismo
    Estimula la maduración de la fruta
    Induce una subida climatérica de la respiración en un poco de fruta que cause un lanzamiento del etileno adicional. Ésta puede ser la una mala manzana en un barril que estropea el fenómeno del resto.
    Afecta a individuos vecinos
    Enfermedad/resistencia de la herida
    Respuesta triple cuando está aplicado a las plantas de semillero el – el alargamiento del vástago se retarda, el vástago espesa, y las causas de la curvatura el vástago para comenzar a crecer horizontalmente. Esta estrategia se piensa para permitir una planta de semillero crece alrededor de un obstáculo
    Inhibe crecimiento del vástago fuera de la etapa de la planta de semillero
    Estimula el ensanchamiento del vástago y de la célula y el crecimiento lateral de la rama también fuera de la etapa de la planta de semillero
    La síntesis es estimulada por la auxina y quizá la citocinina también
    Los niveles del etileno son disminuidos por la luz
    La inundación de raíces estimula la producción de CRNA de que los recorridos a través del xilema al vástago y salen donde se convierte al gas
    Interferencia con transporte de la auxina (con altas concentraciones de la auxina)
    Inhibe el Stomatal que se cierra excepto en algunas plantas de agua o habitual inundadas tales como algunas variedades del arroz, donde ocurre el contrario (CO2 y O2 conservadores)
    Donde el etileno induce el closing stomatal, también induce el alargamiento del vástago
    Induce el florecimiento en las piñas
  • Ediciones comerciales

    El etileno acorta la vida útil de muchas frutas por la maduración de la fruta de aceleración y la senectud floral . Los tomates, los plátanos, y las manzanas madurarán más rápidamente en presencia del etileno. Los plátanos colocados al lado de otras frutas producirán bastante etileno para causar la maduración de la fruta acelerada. El etileno acortará la vida útil de las flores de corte y de las plantas potted acelerando senectud floral y la abscisión floral . Flores y plantas que se sujetan a la tensión durante el envío, dirigiendo, o al etileno del producto del almacenaje que causa una reducción significativa en la exhibición floral. Las flores afectadas por el etileno incluyen el clavel, el geranio, la petunia, el Rose, y muchos otros.

    El etileno puede causar las pérdidas económicas significativas para los floristas, los mercados, los surtidores, y los cultivadores. Los investigadores han subido con varias maneras de inhibir el etileno, incluyendo síntesis de inhibición del etileno y la opinión de inhibición del etileno. La síntesis de inhibición del etileno es menos eficaz para reducir las pérdidas post-harvest puesto que el etileno de otras fuentes puede todavía tener un efecto. Inhibiendo la opinión del etileno, las frutas, las plantas y las flores no responden al etileno producido endógeno o de fuentes exógenas. Los inhibidores de la opinión del etileno incluyen los compuestos que tienen una forma similar al etileno, pero no sacan la respuesta del etileno. Un ejemplo de un inhibidor de la opinión del etileno es el methylcyclopropene (1-MCP) 1.

    Los cultivadores comerciales Bromeliads, incluyendo las plantas de la piña, utilizan el etileno para inducir el florecimiento. Inducese a las plantas se pueden que florezcan se traten con el gas en un compartimiento o colocando una cáscara del plátano al lado de la planta en un área incluida.

    Efectos sobre seres humanos

    Dependiendo de la concentración, el gas del etileno puede causar un olor agradable, euforia, la náusea, la hiperglucemia, una variedad de efectos psicologicos, el que la presión arterial cambia, la hipoxia, la pérdida de sentido, y la muerte.

    Síntomas

    El etileno tiene un olor débil dulce agradable, y tiene un gusto levemente dulce, y como realza la maduración de la fruta, asiste al desarrollo de los volátiles olor-activos del aroma (especialmente los ésteres, que son responsables del olor específico de cada clase de flor o de fruta.

    En dosis suaves, el etileno produce los estados de la euforia, asociados al estímulo a los centros del placer del cerebro humano. Se ha presumido que el tener gusto humano para los olores de flores es debido en parte a una acción suave del etileno asociada a la planta.

    La exposición en 37.5% por 15 minutos puede dar lugar a disturbios marcados de la memoria. Los seres humanos expusieron tanto como el etileno del 50% en el aire, por el que la disponibilidad del oxígeno esté disminuida hasta el 10%, experimenta una pérdida de sentido completa y puede morir posteriormente debido a la hipoxia .

    Los síntomas de la exposición del etileno incluyen el siguiente.

    Exposición suave del en l aire El por ciento de saturación de O2 en el 90%
    Visión nocturna disminuida
    Euforia suave divulgada.

    Exposición moderada del en l aire El por ciento de saturación de O2 en 82 a el 90%
    La tarifa respiratoria tiene aumento compensatorio
    Pulso, también un aumento compensatorio
    Se simplifica la visión nocturna se disminuye más lejos, foco
    La capacidad del funcionamiento se reduce algo, distorsión suave al discurso, elocuciones cada vez más ambiguas.
    El nivel general de la vigilancia se reduce algo todo menos a las preocupaciones centrales
    Los síntomas pueden comenzar en esos pacientes con enfermedades cardiacas, pulmonares, o hematológicas significativas preexistentes.
    Euforia

    Alta concentración del en l aire El por ciento de saturación de O2 en 64 a el 82%
    Los mecanismos compensatorios llegan a ser cada vez más inadecuados
    Hambre de aire, jadeando para la respiración
    Fatiga, lasitud, inhabilidad de mantener el balance
    Visión de túnel, experiencias del hacia fuera-de-cuerpo
    Vértigos
    Suave al dolor de cabeza persistente
    Beligerancia, certeza de la verdad
    Euforia extrema, creencia en las capacidades del uno mismo realzado
    Se reduce la agudeza visual, el considerar dreamlike de visiones
    Entumecimiento y el zumbar de extremidades
    Hiperventilación
    Distorsiones de las inferencias del juicio, anormales o ilógicas dibujadas
    Pérdida de memoria después del acontecimiento
    Cianosis creciente
    Capacidad disminuida para el escape del ambiente tóxico

    Concentración muy alta del en l aire El por ciento de saturación de O2 en 60 a el 70% o menos
    La deterioración adicional en el juicio y la coordinación puede ocurrir en 3 a 5 minutos o menos

  • severo del
      de la privación del oxígeno del La pérdida de sentido resulta cuando el aire contiene el cerca de 11% de oxígeno.
      La muerte ocurre rápidamente cuando el contenido en oxígeno cae hasta el 8% o menos.

    Concentraciones muy altas del en l oxígeno La inhalación prolongada de el cerca de 85% en oxígeno es levemente tóxica, dando por resultado una caída lenta en la presión arterial .
    Aproximadamente el 94% en oxígeno, etileno es agudo fatal.

  • Uso médico e histórico

    El etileno ha sido de largo funcionando como anestésico inhalatory. Cuando está utilizado como anestésico quirúrgico, se administra siempre con oxígeno con un riesgo creciente de fuego. En tales casos, sin embargo, actúa como anestésico simple, rápido que tiene una recuperación rápida.

    Muchos geólogos y eruditos creen que Oracle griego famoso en el Delphi (el Pythia ) entró su estado trance-like como affecto del etileno que se levantaba de las averías de tierra.

    Seguridad

    No hay evidencia para indicar que la exposición prolongada a las concentraciones bajas del de etileno puede dar lugar a efectos crónicos. La exposición prolongada a las altas concentraciones puede causar efectos permanentes debido a la privación del oxígeno. La inhalación prolongada de el cerca de 85% en el oxígeno (una concentración relativamente alta) es también levemente tóxico, dando por resultado una caída lenta en la presión arterial . Aproximadamente el 94% en oxígeno, etileno es agudo fatal.

    Demuestra poco o nada de características carcinógenas o mutágenas. Aunque pueda haber hiperglucemia moderada, náusea operativa del poste - mientras que óxido más arriba que nitroso - es menos que en el uso del Cyclopropane . Durante la inducción y las fases tempranas, la presión arterial puede levantarse poco, pero este efecto puede ser debido a la ansiedad paciente, pues la presión arterial vuelve rápidamente al normal. Los arrythmias cardiacos son infrecuentes y los efectos cardiovasculares son benignos.

    Ver también

    .

  • Zenithic
  • Saint-Sever-de-Rustan
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