El acetato de etilo ( sistemáticamente, ethanoate de etilo, comúnmente abreviado EA ) del es el compuesto orgánico con la fórmula CH3CH2OC (O) CH3. Este líquido descolorido tiene una característica, olor no desagradable (similar a las gotas de la pera) como cierto pega o los removedores polacos del clavo, en los cuales se utiliza. Como el éster derivado del etanol y del ácido acético, así EtOAc comúnmente abreviado, es manufacturado en un gran escala para el uso como solvente.

Características

El acetato de etilo es un solvente moderado polar que tiene las ventajas de ser el volátil, relativamente no tóxicas, y non- higroscópico. Es un aceptador débil del enlace de hidrógeno, y no es un donante debido a la carencia de un protón ácido (uno enlazado directo a un átomo electronegativo tal como flúor, oxígeno, o nitrógeno). El acetato de etilo puede disolver el agua del hasta 3% y tiene una solubilidad de el 8% en agua en la temperatura ambiente. En la temperatura elevated su solubilidad en agua es más alta. Es inestable en presencia de las bases acuosas fuertes y de los ácidos

Preparación

El acetato de etilo se sintetiza vía la reacción de la esterificación de Fischer del ácido acético y del etanol, típicamente en presencia de un catalizador ácido tal como ácido sulfúrico . → de CH3CH2OH + de CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Producción industrial

Industrial, el acetato de etilo se puede producir por la deshidrogenación catalítica del etanol. Por razones del coste, este método se aplica sobre todo a la conversión de la materia de base de sobra del etanol en comparación con la generación predeterminada en una escala industrial. Además, se acepta comúnmente como lejos menos práctico y menos rentable.

Los catalizadores para la deshidrogenación incluyen el cobre, funcionando en una temperatura elevated pero debajo de 250 °C. El cobre puede tener su superficie creciente depositándola en el cinc, promoviendo el crecimiento del copo de nieve, fractal como, las estructuras. Esta superficie se puede aumentar otra vez en la deposición sobre una zeolita, típicamente ZSM-5. Los rastros de metales de tierra rara o de álcalis, tales como el del sodio y del potasio, también se han encontrado para ser beneficiosos al proceso. Los subproductos de la hidrogenación incluyen el éter dietílico (pensamiento a presentarse sobre todo debido a los sitios de aluminio en el catalizador), productos del acetaldehído, del aldol del acetaldehído, ésteres más altos y las cetonas. El acetaldehído y MEK complica la conversión y la purificación como el etanol forma un azeotropo con agua, al igual que acetato de etilo con etanol y agua y el MEK con etanol y el acetato. Para obtener un producto de la pureza elevada, estos azeotropos deben ser " broken", y esto puede ser alcanzada haciendo uso de la destilación del oscilación de la presión.

La composición del destilado quitado de los productos de conversión es en polarización negativa hacia el acetato en la presión atmosférica y el etanol en la presión creciente. Primero, el producto crudo se alimenta en una columna de alta presión donde el bulto del etanol contaminante se quita. Para entonces la alimentación del etanol agotó el destilado en una columna de la presión baja, el acetato se puede quitar del azeotropo restante del etanol.

El MEK forma durante el proceso de conversión del 2-butanol. Los fall de estes 3ultimo para formar un azeotropo con el acetato y MEK pueden ser quitados tan por la hidrogenación del producto contaminado sobre el níquel y fomentar la destilación para pelar el 2-butanol ausente. Esto proporciona la ventaja simultánea de quitar el contaminante del acetylaldehyde volviéndolo a una forma del etanol y se logra fácilmente pues el hidrógeno es un subproducto del proceso inicial de la deshidrogenación.

Puede también ser posible romper los azeotropos con el uso de la destilación de la membrana, de tamices moleculares, de un entrainer o del medio de la absorción.

El etanol destilado y los contaminantes rehydrogenated se pueden entonces reciclar en la materia de base cruda.

Aplicaciones

Solvente

El acetato de etilo se utiliza sobre todo como solvente . Por ejemplo, es de uso general disolver los pigmentos para los barnices de clavo y es responsable del solvente-efecto de un poco de removedor de barniz de clavo (la acetona y el acetonitrilo también se utilizan). Se utiliza industrial al descafeina los granos de café de y las hojas de té. También se utiliza en pinturas como un activador o endurecedor.

Del laboratorio, una mezcla de acetato de etilo y el hexano es el sistema solvente más común usado como solvente de la cromatografía . También se utiliza como solvente para las extracciones . Se utiliza raramente como mezcla de reacción porque es la hidrólisis propensa .

Como la mayoría de los ésteres simples, el acetato de etilo tiene un olor con sabor a fruta. El acetato de etilo está presente en confitería, perfumes, y frutas. En perfumes, se evapora rápidamente, el irse pero el olor del perfume en la piel.

Ocurrencia en vinos

El acetato de etilo está presente en vinos. Puede ser considerado un contaminante en las concentraciones demasiado altas, como ocurre típicamente cuando el vino se expone al aire por un período prolongado. Cuando es presente en la concentración demasiado alta en el vino, se mira como malo gusto.

Otro aplicaciones

En el campo de la entomología, el acetato de etilo es un veneno eficaz para el uso en el insecto que recoge y estudio. En un tarro de la matanza encargado del acetato de etilo, los vapores matarán (generalmente el insecto recogido del adulto) rápidamente sin la destrucción de él. Porque no es el higroscópico, el acetato de etilo también guarda el insecto suavemente bastante para permitir el montaje apropiado conveniente para una colección.

Reacciones

El acetato de etilo puede ser hidrolizado en las condiciones ácidas o básicas para recuperar el ácido acético y el etanol. El uso de un catalizador ácido tal como ácido sulfúrico da las producciones pobres debido a él que es un &mdash del equilibrio; la reacción reversa de la esterificación de Fischer.

Para obtener producciones del colmo, es preferible utilizar una cantidad estequiométrica de base fuerte, tal como hidróxido de sodio . Esta reacción da el acetato del etanol y del sodio, que no puede reaccionar con el etanol más largo:

l → de CH3CO2C2H5 + del NaOH C2H5OH + CH3CO2Na

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